All you really need to do is copy some files that are already located on your server into specific system folders, as described at http://technet.microsoft.com/en-us/library/ff630161(WS.10).aspx

The location of the files you need to copy depend on your version of Windows:

Operating System

Architecture

File Location

Windows Server 2008 R2

64-bit

C:\Windows\winsxs\amd64_microsoft-windows-cleanmgr_31bf3856ad364e35_6.1.7600.16385_none_c9392808773cd7da\cleanmgr.exe

Windows Server 2008 R2

64-bit

C:\Windows\winsxs\amd64_microsoft-windows-cleanmgr.resources_31bf3856ad364e35_6.1.7600.16385_en-us_b9cb6194b257cc63\cleanmgr.exe.mui

Windows Server 2008

64-bit

C:\Windows\winsxs\amd64_microsoft-windows-cleanmgr.resources_31bf3856ad364e35_6.0.6001.18000_en-us_b9f50b71510436f2\cleanmgr.exe.mui

Windows Server 2008

64-bit

C:\Windows\winsxs\amd64_microsoft-windows-cleanmgr_31bf3856ad364e35_6.0.6001.18000_none_c962d1e515e94269\cleanmgr.exe.mui

Windows Server 2008

32-bit

C:\Windows\winsxs\x86_microsoft-windows-cleanmgr.resources_31bf3856ad364e35_6.0.6001.18000_en-us_5dd66fed98a6c5bc\cleanmgr.exe.mui

Windows Server 2008

32-bit

C:\Windows\winsxs\x86_microsoft-windows-cleanmgr_31bf3856ad364e35_6.0.6001.18000_none_6d4436615d8bd133\cleanmgr.exe

Windows Server 2012:

C:\Windows\WinSxS\amd64_microsoft-windows-cleanmgr_31bf3856ad364e35_6.2.9200.16384_none_c60dddc5e750072a\cleanmgr.exe
C:\Windows\WinSxS\amd64_microsoft-windows-cleanmgr.resources_31bf3856ad364e35_6.2.9200.16384_en-us_b6a01752226afbb3\cleanmgr.exe.mui

Windows Server 2012 R2:  must install Desktop Experience. Use Powershell command:
Install-WindowsFeature Desktop-Experience

Once you’ve located the files move them to the following locations (Server 2012 non-R2 and earlier):

  1. Copy Cleanmgr.exe to %systemroot%\System32.
  2. Copy Cleanmgr.exe.mui to %systemroot%\System32\en-US.

You can now launch the Disk cleanup tool by running Cleanmgr.exe from the command prompt.

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